萘(naphthalene)是最简单的稠环芳烃,分子式为C10H8,是由2个苯环共用2个相邻碳原子稠合而成。萘的结构式如下图:
萘
一、简介
萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产,主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。
暴露的萘与溶血性贫血,导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物,并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,萘在2B类致癌物清单中。
二、物理性质
密度1.162。
熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K)恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。
不溶于水,溶于乙醇和乙醚等。
易挥发,易升华。
溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
三、结构及性质
结构:两个相连的苯环
(1)萘的氧化反应
温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。
(2)萘的还原反应(加成反应)
萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
(3)萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样(易取代,难加成),但活性比苯环强。
从中间对称的两个C旁边的C开始标(中间的两个碳不编号),其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物。
四、化合物用途
广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。易取代,难加成。
以上资料参考 快懂百科--萘

分类: 教育/科学 科学技术
问题描述:
详细回答
解析:
萘是无色片状晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊的气味,易升华。不溶于水,易溶于热的乙醇和乙醚。萘是重要的化工有机原料,也常用作防蛀剂。
萘是晶体有熔点。在加热过程中,固态的萘温度逐渐升高,开始熔化;熔化过程,在这个过程中虽然继续加热,但是温度不变,这个温度就是萘的熔点,萘的熔点是80℃;继续加热,萘熔化完毕,液态萘随着加热将继续升温。
萘的结构与苯相似,也是一个封闭的共轭体系。在萘环上,p电子的离域并不像苯环那样完全平均化,而是在α-碳原子上的电子云密度较高,β-碳原子上的次之,中间共用的两个碳原子上则更小,因此亲电取代反应一般发生在α-位。
从共振概念看,当萘的α-位和β-位被取代时,形成不同的中间体正离子,可分别用下列共振结构表示。
(1)取代反应。
①卤代。将氯气通入萘的苯溶液中,在催化剂或三氯化铁的作用下,主要得到α-氯萘。
②硝化。萘用混酸硝化,主要产物为α-硝基萘。其反应速度比苯的硝化要快得多,室温即可进行反应。
α-硝基萘是黄色针状结晶,溶点为61℃,不溶于水,溶于有机溶剂,用于制备α-萘胺。
③磺化。萘的磺化反应也是可逆的,磺酸基进入的位置和反应温度有关。萘与浓硫酸在80℃以下作用,主要产物为α-萘磺酸;在较高温度(165℃)作用,主要产物为β-萘磺酸。萘的磺化是可逆的,又是α-位和β-位的竞争反应。
(2)加成反应。萘在乙醇和钠的作用下,很容易被还原成1,4-二氢萘,或1,2,3,4-四氢萘。
若要进一步还原,则需要更强烈的条件,如在1216~1520kPa下,用催化氢化法可直接得到十氢萘。
十氢萘有两种构象异构体,即两个环己烷分别以顺式或反式相稠合。顺式的沸点194℃,反式的沸点185℃。
(3)氧化反应。萘比苯容易氧化,根据反应条件可得到不同的氧化产物。例如,萘在醋酸溶液中用氧化铬进行氧化,其中一个环被氧化成醌,但产率很低。
在强烈条件下氧化,则其中一个环被氧化破裂,生成邻苯二甲酸酐。
邻苯二甲酸酐是一种重要的化工原料,它是许多合成树脂、增塑剂、染料等的原料。
取代的萘氧化时,哪一个环被氧化破裂,取决于萘环上取代基的性质。氧化时,两个环中电子云密度较高的环,也就是比较活泼的环易被氧化破裂,生成邻苯二甲酸或其衍生物。这也说明萘是由两个苯环共用两个相邻原子而成的。
这是因为硝基是吸电子基,可使苯环钝化,而氨基是斥电子基,能使苯环活化。
萘的熔点是80-82℃。
萘(naphthalene),是最简单的稠环芳烃,化式为C10H8,是由2个苯环共用2个相邻碳原子稠合而成,广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂。
萘的的反应
1、萘的氧化反应。温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。
2、萘的还原反应(加成反应)。萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
3、萘的亲电取代反应。萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
危险特性
遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触,能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。
环境危害
在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5~10 mg/L的液体,在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。
萘是晶体,在熔点80.5℃时,萘有三种存在的可能:
(1)尚未熔化,全部是固体;(2)已经开始熔化,但是没有完全熔化,此时为固液共存;(3)全部熔化,温度未曾升高,全部是液体;
故选D.
你可以这样想:
当温度(假设从0℃度开始)逐步上升时,刚刚升到80.2℃,还来不及熔化,则是固态的;
接下去,在熔化过程中,温度肯定保持不变,是80.2℃,此时肯定是固液共存;
当全部熔化完了的一瞬间,但温度还来不及上升,则温度还是80.2℃,但物体肯定全部是液态!
噜哩噜嗦讲了这么多,不知楼主听懂了否?没听懂也不是你的错,是我没讲清!!!!
萘的相变热是熔点为80.28℃。根据查询相关公开信息显示萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。
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